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    卵菌病害防治新藥劑四唑吡氨酯
    發布日期:2022-09-23 作者:江蘇省農藥協會 農藥資訊網 顧林玲

     

            四唑吡氨酯是一款化學結構獨特、作用機理新穎的氨基甲酸酯類殺菌劑。它能有效控制由卵菌引起的病害,如盤霜霉屬、腐霉屬、假霜霉屬和疫霉屬等病害,對作物霜霉病、疫病有卓越的防效。四唑吡氨酯還是抗性治理工具,與廣泛使用的羧酸酰胺類、苯基酰胺類和甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑無交互抗性。

    1  理化性質及毒性

            四唑吡氨酯,英文通用名稱picarbutrazox,開發代號NF-171;化學名稱:(6-[[(Z)-(甲基-1H-5-四唑基)(苯基)亞甲基]氨基氧基甲基]-2-吡啶基)氨基甲酸特丁酯;CAS登錄號:500207-04-5;分子式:C20H23N7O3;相對分子質量:409.442。結構式如圖1。

    圖1  四唑吡氨酯的結構式

            四唑吡氨酯外觀為白色結晶粉末,無臭味;熔點:136.6~138.7℃;沸點:150℃分解;蒸氣壓<1.2×10-7 Pa(50℃);密度:1.3 g/cm3(25℃);辛醇/水分配系數logPow=4.16(25℃)。水中溶解度:3.33×102 μg/L(20℃);溶劑中溶解度(20℃):正己烷0.103 g/L、正庚烷0.106 g/L、正辛醇13.32 g/L、乙醇15.0 g/L、甲醇34.8 g/L、二甲苯21.2 g/L、甲苯49.8 g/L、乙酸乙酯185 g/L、二氯甲烷>250 g/L、丙酮>250 g/L。

            四唑吡氨酯對大鼠急性經口毒性LD50>2,000 mg/kg,低毒;急性經皮毒性LD50>2,000 mg/kg,低毒;急性吸入毒性LC50>5.2 mg/L,微毒。其對兔眼睛具有輕微刺激性,但處理48 h后刺激性消失;對兔皮膚無刺激作用;對豚鼠皮膚無致敏性。此外,無資料顯示,其對繁殖有影響,也無致畸性,無遺傳毒性,無神經毒性。四唑吡氨酯對鯉魚LC50(96 h)>363 μg/L、藍鰓太陽魚LC50(96 h)>700 μg/L;水蚤EC50(48 h)>342 μg/L、綠藻>737 μg/L。

    2  作用機理及應用

            四唑吡氨酯化學結構獨特,是唯一含有四唑肟結構的氨基甲酸酯類殺菌劑。其作用機制不明,國際殺菌劑抗性行動委員會(FRAC)將其歸入U17類別。有研究證實,四唑吡氨酯不通過抑制呼吸鏈電子傳遞系統復合體Ⅰ和Ⅲ而起效。用四唑吡氨酯處理瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum),菌絲變粗,分支多,由此推斷,其具有抑制菌絲生長和孢子萌發,減少孢子囊形成和游動孢子的數量,從而達到殺菌的效果。四唑吡氨酯與目前廣泛使用的羧酸酰胺類、苯基酰胺類和甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑無交互抗性。

            四唑吡氨酯具有滲透和治療作用,對卵菌綱病害有效,如盤霜霉屬、腐霉屬、假霜霉屬和疫霉屬等;其應用作物廣泛,包括大豆、玉米、水稻、黃瓜、甜瓜、西瓜、番茄、萵苣、西蘭花、甘藍、大白菜、洋蔥、蘿卜、菠菜、馬鈴薯、葫蘆,以及草坪等;使用方式包括葉面噴霧、土壤處理和種子處理等。

            四唑吡氨酯在我國的登記試驗結果顯示:在有效成分用量為60~90 g/hm2時,10%懸浮劑(商品名:碧希洛®)對黃瓜霜霉病的防效為80%~85%,發病前或發病初期噴霧施用,間隔7~10 d,施藥2~3次。

            碧希洛®在我國的推廣試驗結果顯示:用于芋頭、黃瓜、萵筍、葡萄等,碧希洛®1,000~1,500倍液噴霧處理,霜霉病病斑快速收干,不再繼續擴展,而且無新的病斑產生;表明碧希洛®對霜霉病具有優異的保護和防治效果,且速效性良好。

            日本曹達在美國開展的田間試驗結果顯示:葉面噴霧施用,在有效成分用量為75~88 g/hm2時,10%四唑吡氨酯SC對葫蘆科作物霜霉病菌防效優異,且無藥害發生;對綠葉蔬菜的盤梗霉菌、霜霉菌防效良好,無藥害發生。噴霧施用,在有效成分用量為244.3~366.5 g/hm2時,20%四唑吡氨酯WG對專業草坪腐霉菌防效與甲霜靈和氰霜唑相似,無藥害發生。

    3  市場開發

            四唑吡氨酯由大日本油墨化學株式會社(2004年該公司轉賣給日本曹達株式會社)發現,后由日本曹達開發上市。四唑吡氨酯2017年首先在日本上市,商品名Pythilock。2018年,日本曹達就四唑吡氨酯與先正達簽訂全球種子處理授權協議,借助先正達在種子處理領域的領導地位,將四唑吡氨酯推向更多市場。

            2021年,四唑吡氨酯獲得美國、中國和加拿大登記;其在歐盟的登記正在進行中,荷蘭為登記文件起草國,四唑吡氨酯擬在歐洲登記用于葫蘆科作物、番茄和萵苣等。

            此外,四唑吡氨酯還將在韓國登記,用于黃瓜、甜瓜、洋蔥、馬鈴薯和草坪;在美國和加拿大除了登記用于玉米、大豆,以及草坪外,還將用于葫蘆科作物和綠葉作物。

            由于四唑吡氨酯尚處于開發初期,其2019年全球銷售額小于0.30億美元。

    3.1  在中國的登記

            2021年9月2日,我國農業農村部農藥檢定所批準日本曹達株式會社97%四唑吡氨酯原藥(PD20211350)以及10%四唑吡氨酯懸浮劑(PD20211363)在我國登記。10%四唑吡氨酯懸浮劑商品名碧希洛®,登記用于防治黃瓜霜霉病,施用方法為噴霧,制劑用量為40~60毫升/畝。

            龍燈中國是碧希洛®產品在國內的獨家總代理,全權負責該產品在中國的商業化和品牌推廣。推廣試驗顯示,碧希洛®具有諸多與眾不同的優勢:

            (1)獨特作用機理,無交互抗性

            碧希洛®抑制病菌細胞膜的形成、菌絲生長和孢子萌發,減少孢子囊形成和游動孢子的數量,與目前市場上使用的其他低等真菌防治藥劑無交互抗性。其具有良好的速效性和持效性。

            (2)快速收干

            碧希洛®具有很高的活性以及優異的滲透性,能夠快速滲透到病斑部位,鎖住病斑,快速收干,阻斷病斑擴展,對霜霉病、晚疫病等低等真菌病害具有保護兼治療的作用。

            (3)耐雨水沖刷

            碧希洛®還具有良好的耐雨水沖刷能力,噴藥2小時后降雨仍能保持良好的防效,在多雨季節仍然能夠持續保護作物不受低等真菌病害侵染。

    3.2  在日本的登記

            2017年初,日本曹達四唑吡氨酯產品QuinTect WG獲得日本登記,用于草坪;10%四唑吡氨酯SC(Pythilock)2017年7月在日本登記,2017年11月上市,用于防治卵菌引起的病害,如葫蘆、番茄、葉類蔬菜上的霜霉病和晚疫?。?em>Phytophthora infestans)等。

            同樣,在2017年7月,日本曹達2個四唑吡氨酯產品Nae Fine Flowable(5% SC)和Pisi Rock Flowable(0.7%粉劑)獲得日本登記。其中,Nae Fine Flowable由JA與日本曹達共同研發,用于水稻(育苗箱),防治腐霉菌引起的苗立枯病,種前施用,與育苗箱中土壤混合。Pisi Rock Flowable對卵菌引起的蔬菜病害具有卓越的功效,如番茄疫病,蘿卜、西蘭花、菠菜白銹病,黃瓜、甜瓜、甘藍、生菜、蔥、西瓜褐腐病,白菜霜霉病等,葉面噴霧施用。

            在日本登記的四唑吡氨酯產品均由日本曹達申請,獲登的復配產品只有1個,是其與雙胍辛胺乙酸鹽的復配。具體登記情況見表1。

    表1  四唑吡氨酯在日本的登記情況

    登記產品

    登記日期

    20%四唑吡氨酯WG(QuinTect WG)

    2017-1-20

    5%四唑吡氨酯SC(Pisi Rock Flowable)

    2017-7-18

    0.7%四唑吡氨酯粉劑(Nae Fine Flowable)

    2017-7-18

    10%四唑吡氨酯SC(Pythilock)

    2017-7-18

    雙胍辛胺乙酸鹽5%+四唑吡氨酯5%液體制劑

    2019-3-27

    3.3  在美國的登記

            2018年,日本曹達授權先正達在全球銷售四唑吡氨酯種子處理產品。四唑吡氨酯的加入將強化先正達領先的腐霉菌防控種子處理產品組合,其產品組合中包括用于小麥、大豆、油菜籽、油菜、谷物和其他農作物的MEFENOXAM™技術(活性成分:精甲霜靈)和嘧菌酯。日本曹達表示,與先正達的合作將擴大四唑吡氨酯的應用范圍,其不再局限于葉面應用。

            2021年,四唑吡氨酯產品在美國登記。目前在美國登記的四唑吡氨酯產品共6個,日本曹達、先正達各3個。日本曹達登記的四唑吡氨酯產品主要用于草坪,防治腐霉菌引起的葉片枯萎、脫落和根部功能障礙;先正達登記的四唑吡氨酯產品多為懸浮種衣劑,用于玉米、大豆、谷物等,防治作物早期病害,包括由腐霉菌、疫霉菌引起的病害,同時對鐮刀菌、絲核菌引起的種傳病害有效。在美國的登記情況見表2。

    表2  四唑吡氨酯在美國的登記情況

    農藥名稱

    有效成分及劑型

    登記號

    首次登記時間

    申請企業

    應用

    CruiserMaxx® APX、CruiserMaxx® APX Uncolored、Golden Harvest Preferred Seed Treatment

    精甲霜靈2.45%+咯菌腈0.82%+四唑吡氨酯0.82%+氟唑環菌胺0.82%+噻蟲嗪16.3%懸浮種衣劑

    100-1690

    2021-9-30

    先正達

    用于玉米(大田玉米、爆米花玉米、甜玉米)和大豆,防治曲霉屬、腐霉屬、青霉菌屬、疫霉屬、青霉素等引起的土傳和種傳病害,以及蚜蟲、谷螟、葉蟬、谷蠹、潛葉蠅等蟲害

    Picarbutrazox 20 MUP、SERATA™ 20 MUP

    20.28%四唑吡氨酯

    8033-142

    2021-10-6

    日本曹達

    用于草坪(包括高爾夫球場、運動場、住宅和商業草坪、娛樂區和公園),以及牧場等

    Picarbutrazox 20 WG

    20.28%四唑吡氨酯WG

    8033-138

    2021-3-5

    日本曹達

    用于觀賞草坪(包括田徑場、高爾夫球場、公園)等,防治由腐霉菌屬引起的立枯病、枯萎病等

    Picarbutrazox Technical

    97.5%原藥

    8033-137

    2021-3-5

    日本曹達

     

    Vayantis®

    36%四唑吡氨酯懸浮種衣劑

    100-1635

    2021-3-5

    先正達

    用于玉米,包括大田玉米、甜玉米等,防治腐霉菌屬引起的病害;用于大豆,防治腐霉菌屬和疫霉菌屬引起的病害

    Vibrance Total

    精甲霜靈1.07%+咯菌腈0.72%+四唑吡氨酯0.72%+氟唑環菌胺1.43%+噻菌靈4.3%懸浮種衣劑

    100-1700

    2022-7-30

    先正達

    用于小粒谷物(大麥、燕麥、黑麥、小黑麥和小麥),玉米(甜玉米、大田玉米、種子玉米等),豆類蔬菜和大豆等防治由葡萄孢屬、鐮刀菌素、擬莖點霉屬、腐霉屬、殼二孢屬、核盤菌、絲核菌屬引起的種傳或土傳病害

    3.4 在加拿大的登記

            截至2022年8月,在加拿大登記的四唑吡氨酯產品共有2個,種子處理劑產品Vayantis® Seed Treatment和原藥產品Picarbutrazox Technical,兩者分別由先正達和日本曹達申請登記。Vayantis® Seed Treatment為400 g/L種子處理懸浮劑,2021年7月29日獲得加拿大登記,2027年12月31日期滿,登記證號34138。該產品用于保護玉米、大豆等免受腐霉菌屬(Pythium spp.)的侵害,有助于提高出苗率,旺盛植株長勢。Picarbutrazox Technical登記證號34139,2021年7月29日獲得加拿大登記,2026年12月31日期滿。 

    4  專利概況

            四唑吡氨酯化合物專利已到期。其日本專利2021年期滿,歐洲專利、美國專利、中國專利等2022年到期。

            日本專利:JP2001249006,優先權日2001年8月20日,2021年8月19日專利期滿;發明名稱:Tetrazoyl oxime derivative and agrochemical containing the same as active ingredient;專利申請人:大日本油墨化學株式會社。

            歐洲專利:EP1426371B1,申請日2002年8月16日,2022年8月15日專利期滿;發明名稱:Tetrazoyl oxime derivatives and agrochemicals containing the same as the active ingredient;專利申請人:日本曹達株式會社。

            美國專利:US7183299B2,申請日2002年8月16日,2022年8月16日專利期滿;發明名稱:Tetrazoyl oxime derivatives and agrochemicals containing the same as the active ingredient;專利申請人:日本曹達株式會社。

            中國專利:CN1259318C,申請日2002年8月16日,2022年8月15日專利期滿;發明名稱:四唑基肟衍生物以及把其作為有效成分的農藥;專利申請人:日本曹達株式會社。

    5  小結

            卵菌病害寄主作物范圍很廣,包括蔬菜、大豆、玉米、果樹、花卉、林木等,市場巨大。其對寄主植物破壞性強,危害性大,由卵菌引起的植物病害大多難以控制,尤其是霜霉菌和疫霉菌潛育期短,再侵染次數多,在植物的一個生長季可迅速發展造成病害流行,其造成的損失不容忽視?;瘜W防治仍是控制卵菌病害的主要手段。

            四唑吡氨酯作用機理新穎,對卵菌病害防效良好,與當前常用卵菌病害防治藥劑如霜脲氰、氟嗎啉、甲霜靈等無交互抗性。四唑吡氨酯具有滲透和治療作用,能夠快速滲透到病斑部位,阻斷病斑擴展。

            目前,四唑吡氨酯在美國和加拿大主要登記用于大豆、玉米和草坪等,在日本主要登記用于番茄、蘿卜、西蘭花、菠菜、黃瓜、甜瓜、甘藍、生菜、蔥、西瓜、草坪等,在中國僅登記用于黃瓜。未來,隨著四唑吡氨酯在更多國家和地區登記上市,在更多作物上應用,其市場必將迎來較好的增長。

            種子處理是保護作物免受卵菌病害侵染的一種重要手段,其用藥少,效果好,對人畜和環境影響小。近年來,種子處理越來越受市場關注,其發展迅速,市場也呈快速增長態勢。先正達是種子處理領域的領先公司,2018年,日本曹達授權先正達在全球范圍開發和銷售四唑吡氨酯種子處理產品。在先正達的助力下,四唑吡氨酯在種子處理市場也會大放異彩,成為一款重要的種子處理殺菌劑。

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