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    丙嗪嘧磺隆新產品密集上市,市場或將迎來拐點
    發布日期:2022-09-09 作者:江蘇省農藥協會 農藥資訊網 顧林玲

     

           磺酰脲類除草劑高效、低毒,且選擇性好,用量少,通常在100 g/hm2以下,它的問世標志著除草劑進入超高效時代。2019年,磺酰脲類除草劑全球銷售額為24.37億美元,2014—2019年復合年增長率為-1.5%。商品化的磺酰脲類除草劑品種有34個,大多在20世紀80~90年代上市,2000年后上市的磺酰脲類除草劑品種有8個,分別為2001年上市的甲基碘磺隆、三氟啶磺隆,2002年上市的甲基二磺隆、甲酰氨基嘧磺隆,2004年上市的三氟甲磺隆,2005年上市的氟吡磺隆,2009年上市的丙嗪嘧磺隆,以及2012年上市的嗪吡嘧磺隆。

           丙嗪嘧磺隆為日本住友化學株式會社開發的新一代具有稠合雜環結構的磺酰脲類除草劑,主要用于水稻。

    1  理化性質及毒性

           丙嗪嘧磺隆英文通用名propyrisulfuron,開發代號TH-547、S-3650,商品名Zata-One、Megazeta等;IUPAC名稱:1-(2-氯-6-丙基咪唑并[1,2-b]噠嗪-3-基磺?;?-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲;CAS登錄號:570415-88-2;分子式:C16H18ClN7O5S;相對分子質量:455.88。其結構式如圖1。

    圖1  丙嗪嘧磺隆的結構式

           丙嗪嘧磺隆純品為無味白色固體。密度:1.775 g/cm3;熔點>193.5℃(分解);沸點:218.9℃(分解);正辛醇-水分配系數(pH 7,20℃):7.94×102(計算值);離解常數pKa(25℃):4.89。溶解度(20℃):水中溶解度為0.98 mg/L;正己烷中溶解度<0.01 mg/L,甲苯中0.156 mg/L,氯仿中28.6 g/L,乙酸乙酯中1.61 g/L,丙酮中7.03 g/L,甲醇中0.434 g/L。丙嗪嘧磺隆為非持久性化合物,在土壤中快速消解,土壤消解DT50(有氧)為4.8 d(實驗室,20℃),13.5 d(大田)。

           丙嗪嘧磺隆對大鼠、鳥類低毒。大鼠急性經口LD50>2,000 mg/kg,經皮LD50>2,000 mg/kg,吸入LC50>4.3 mg/L;對山齒鶉(Colinus virginianus)急性LD50>2,250 mg/kg。丙嗪嘧磺隆對兔眼睛有極輕微刺激;對兔皮膚無刺激性,對豚鼠皮膚無致敏性。Ames試驗為陰性,其無致癌、致畸、致突變性,且無繁殖和遺傳毒性。

           丙嗪嘧磺隆對魚類和水生無脊椎動物毒性中等,對鯉魚(Cyprinus carpio)急性LC50(96 h)>10 mg/L;對大型溞(Daphnia magna)急性EC50(48 h)>10 mg/L。對月牙藻(Pseudokirchneriella subcapitata)毒性中等,急性EC50(72 h,生長)>0.011 mg/L。

    2  作用機理及應用

           丙嗪嘧磺隆為新一代具有稠合雜環結構的磺酰脲類除草劑,最初由日本武田制藥株式會社研發,后產品歸入住友化學株式會社,由住友化學商品化。與其他磺酰脲類除草劑類似,丙嗪嘧磺隆亦為乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制劑,通過抑制關鍵氨基酸(纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸)的生物合成,阻礙細胞分裂,抑制植物生長,從而導致雜草死亡。

           丙嗪嘧磺隆主要用于水稻,防除多種一年生禾本科雜草、闊葉雜草和莎草。當其有效成分用量為90 g/hm2時,能有效防除稗草(Echinochloa crus-galli)、異型莎草(Cyperus difformis)、鴨舌草(Monochoria vaginalis)、矮慈姑(Sagittaria pygmaea)、水莎草(Cyperus serotinus)、螢藺(Schoenoplectus juncoides)、野荸薺(Eleocharis kuroguwai)、水蔥(Schoenoplectus nipponicus)、三棱草(Bolboschoenus koshevnikovii)、慈姑(Sagittaria trifolia)、窄葉澤瀉(Alisma canaliculatum)、狹葉母草(Lindernia angustifolia)、陌上菜(Lindernia procumbens)、美洲母草(Lindernia dubia)、節節菜(Rotala indica)、三蕊溝繁縷(Elatine triandra)、狼杷草(Bidens tripartita)、大狼杷草(Bidens frondosa)、鱧腸(Eclipta thermalis)、合萌(Aeschynomene indica)、水芹(Oenanthe javanica)、眼子菜(Potamogeton distinctus)等。

           與傳統的水稻用磺酰脲類除草劑相比,丙嗪嘧磺隆對莎草、闊葉雜草,以及部分難防雜草活性更好,對其他磺酰脲類除草劑產生抗性的稗草具有很好的效果。同時,其具有很高的選擇性,對水稻十分安全。

           田間試驗結果顯示:0.9%丙嗪嘧磺隆顆粒劑對稻田雜草活性較高,田間使用效果良好。在有效成分用量為90 g/hm2時,其對稗草、螢藺、鴨舌草、母草、節節菜、繁縷、水莎草、水芹等防效良好;對抗磺酰脲類除草劑雜草,包括鴨舌草、陌上菜、螢藺、母草、野慈姑等,也具有較好的防效;在水稻移栽后5 d施藥,對水稻生長無明顯影響。

           100 g/L丙嗪嘧磺隆SC在水稻移栽后15 d施藥1次,藥土法均勻施藥,藥后保持3~5 cm水層5~7 d。試驗結果顯示,其對水稻移栽田稗草、雨久花、狼杷草、野慈姑封閉效果好,對施藥前出土的雨久花、野慈姑、狼杷草等有較好的抑制作用,雜草莖葉顏色變紅、變淺、畸形、矮化,不能結實或結實瘦小。田間觀察顯示,其對水蓼、三棱草等也有較好防效。

           醴陵市植保植檢站、湖南省植物保護研究所通過不同施藥時期的田間小區試驗,探索了丙嗪嘧磺隆及其與氰氟草酯和雙草醚混配對直播稻田雜草的防除效果,并評估了其對水稻的安全性。試驗結果表明,水稻直播后10 d施用100 g/L丙嗪嘧磺隆SC,其對水稻安全,且能長效防除稗草、莎草和闊葉雜草,持效期長達1個月,但對千金子基本無效。鑒于直播稻田千金子發生危害較重,可采用丙嗪嘧磺隆和氰氟草酯等混用,以確??刂频咎镫s草危害。

    3  市場開發

           丙嗪嘧磺隆為日本住友化學株式會社開發的新型磺酰脲類除草劑,2008年,丙嗪嘧磺隆在日本首登,2009年,在日本上市銷售。

           2013年,住友化學分公司住友農化首爾公司(Sumitomo Chemical Agro Seoul)在韓國上市了丙嗪嘧磺隆,這是繼丙嗪嘧磺隆在日本首次上市后在第2個國家的上市。住友化學表示,丙嗪嘧磺隆產品廣譜、高效,可有效防除稗草以及荸薺屬(Eliocharis spp.)、慈姑等頑固雜草。

           2013年,丙嗪嘧磺隆還在越南登記,商品名Zeta-One。住友化學通過擴大公司系列產品的銷售領域,來促進其水稻用除草劑業務在亞洲市場的發展。

           目前,丙嗪嘧磺隆主要用于亞洲水稻,特別是在日本應用較多。截至當前,丙嗪嘧磺隆未在歐盟登記,也未在美國、澳大利亞、加拿大等國家登記。近年來,丙嗪嘧磺隆年銷售額均小于0.30億美元。

    3.1  在中國的登記

           2014年4月,日本住友化學株式會社的95%丙嗪嘧磺隆原藥、9.5%丙嗪嘧磺隆懸浮劑獲得我國臨時登記。兩者毒性均為低毒。

           2015年,兩者獲得我國正式登記,有效期至2025年8月28日。制劑產品商品名“擇特旺”,登記用于水稻直播田和移栽田,防除一年生雜草。施用方法包括莖葉噴霧和藥土法,有效成分用量為50~78 g/hm2;于稗草2~3葉期用藥,用藥后保持3~5 cm水層至少4 d。

    3.2  在日本的登記

           丙嗪嘧磺隆在日本登記開發火熱,多家公司參與丙嗪嘧磺隆制劑產品的開發研究,除了住友化學外,還包括三井化學、北興化學、石原產業等多家公司。丙嗪嘧磺隆產品在日本主要登記用于水稻田防除闊葉雜草、莎草和禾本科雜草。目前,在日本上市的丙嗪嘧磺隆產品多為復配劑,復配品種包括雙唑草腈、吡唑特、溴丁酰草胺、雙氟磺草胺、cyclopyrimorate、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、呋喃磺草酮、環戊噁草酮、氯甲酰草胺、fenquinotrione、lancotrione、噁嗪草酮等。丙嗪嘧磺隆登記劑型主要有懸浮劑、粒劑、大粒劑等。具體登記情況見表1。

    表1  丙嗪嘧磺隆在日本的登記情況

    登記產品

    登記時間

    登記產品

    登記時間

    0.9%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2010-12-13

    5.5% cyclopyrimorate+11.0%吡唑特+1.65%丙嗪嘧磺隆懸浮劑

    2019-10-09

    1.7%丙嗪嘧磺隆懸浮劑

    2010-12-13

    3.0% cyclopyrimorate+6%吡唑特+0.9%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2019-10-09

    2.25%丙嗪嘧磺隆+5.0%雙唑草腈顆粒劑

    2010-12-13

    4.8%三唑酰草胺+ 4.8%呋喃磺草酮+1.75%丙嗪嘧磺隆懸浮劑

    2019-10-23

    1.7%丙嗪嘧磺隆+3.9%雙唑草腈懸浮劑

    2010-12-13

    8.3%三唑酰草胺+ 8.3%呋喃磺草酮+3.0%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2019-10-23

    0.9%丙嗪嘧磺隆+2.0%雙唑草腈顆粒劑

    2010-12-13

    5.0%呋喃磺草酮+5.0%雙唑草腈+2.25%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2020-01-29

    2.25%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2010-12-13

    2.0%呋喃磺草酮+2.0%雙唑草腈+0.9%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2020-01-29

    0.9%丙嗪嘧磺隆+15%吡唑特顆粒劑

    2011-10-12

    3.8%呋喃磺草酮+3.8%雙唑草腈+1.7%丙嗪嘧磺隆懸浮劑

     

    1.8%丙嗪嘧磺隆+30%吡唑特顆粒劑

    2012-09-26

    15.0% fenquinotrione+4.5%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2020-02-12

    1.6%丙嗪嘧磺隆+27.3%吡唑特懸浮劑

    2012-09-26

    3.0% fenquinotrione+0.9%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2020-02-12

    1.7%丙嗪嘧磺隆+16.8%溴丁酰草胺懸浮劑

    2012-11-07

    5.8% fenquinotrione+1.7%丙嗪嘧磺隆懸浮劑

    2020-02-12

    2.25%丙嗪嘧磺隆+22.5%溴丁酰草胺顆粒劑

    2012-11-07

    0.9%丙嗪嘧磺隆+2.1% lancotrione顆粒劑

    2020-02-26

    0.9%丙嗪嘧磺隆+9.0%溴丁酰草胺顆粒劑

    2012-11-07

    3.0%丙嗪嘧磺隆+7.0% lancotrione顆粒劑

    2020-02-26

    1.7%丙嗪嘧磺隆+3.9%雙環磺草酮懸浮劑

    2012-11-07

    2.5% ipfencarbazone+2.5%呋喃磺草酮+0.9%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2020-10-28

    0.9%丙嗪嘧磺隆+2.0%雙環磺草酮顆粒劑

    2012-11-07

    0.8%噁嗪草酮+3.0% fenquinotrione+0.9%丙嗪嘧磺隆+9.0%溴丁酰草胺顆粒劑

    2020-11-11

    4.5%丙嗪嘧磺隆+10%雙環磺草酮顆粒劑

    2012-11-07

    2.4%噁嗪草酮+12% fenquinotrione+3.6%丙嗪嘧磺隆+36%溴丁酰草胺

    2020-11-11

    1.55%丙嗪嘧磺隆+34%吡唑特懸浮劑

    2013-03-27

    1.1%噁嗪草酮+5.4% fenquinotrione+1.6%丙嗪嘧磺隆+16%溴丁酰草胺顆粒劑

    2020-11-11

    0.9%丙嗪嘧磺隆+20%吡唑特顆粒劑

    2013-10-09

    5.7% fenquinotrione+1.7%丙嗪嘧磺隆+3.8%環戊噁草酮懸浮劑

    2021-01-13

    2.0%雙唑草腈+0.9%丙嗪嘧磺隆+9.0%溴丁酰草胺顆粒劑

    2015-10-14

    3.0% fenquinotrione+0.9%丙嗪嘧磺隆+2.0%環戊噁草酮顆粒劑

    2021-01-13

    5.0%雙唑草腈+2.25%丙嗪嘧磺隆+22.5%溴丁酰草胺顆粒劑

    2015-10-14

    15% fenquinotrione+4.5%丙嗪嘧磺隆+10%環戊噁草酮顆粒劑

    2021-1-13

    1.7%丙嗪嘧磺隆+16.8%溴丁酰草胺+3.7%環戊噁草酮懸浮劑

    2015-11-11

    3.8%呋喃磺草酮+1.7%丙嗪嘧磺隆懸浮劑

    2021-2-24

    0.9%溴丁酰草胺+2.0%環戊噁草酮顆粒劑

    2015-11-25

    2.0%呋喃磺草酮+ 0.9%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2021-2-24

    0.9%丙嗪嘧磺隆+9.0%溴丁酰草胺+2.0%環戊噁草酮顆粒劑

    2015-11-25

    10%呋喃磺草酮+4.5%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2021-2-24

    3.0%丙嗪嘧磺隆+30%溴丁酰草胺+6.67%環戊噁草酮顆粒劑

    2015-11-25

    3.8%雙唑草腈+1.7%丙嗪嘧磺隆+3.8%雙環磺草酮懸浮劑

    2021-2-24

    3.7%雙唑草腈+1.7%丙嗪嘧磺隆+16.8%溴丁酰草胺懸浮劑

    2016-02-17

    2.0%雙唑草腈+0.9%丙嗪嘧磺隆+2.0%雙環磺草酮顆粒劑

    2021-2-24

    1.7%丙嗪嘧磺隆+16.8%溴丁酰草胺+3.7%環戊噁草酮懸浮劑

    2016-11-30

    5.0%雙唑草腈+2.25%丙嗪嘧磺隆+5.0%雙環磺草酮顆粒劑

    2021-12-8

    7.0%氯甲酰草胺+29.5%吡唑特+1.5%丙嗪嘧磺隆懸浮劑

    2018-03-14

    3.7%雙唑草腈+1.7%丙嗪嘧磺隆+5.6% fenquinotrione懸浮劑

    2021-12-8

    8.6% cyclopyrimorate+17.1%吡唑特+2.57%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2019-10-09

    15% fenquinotrione+4%丙嗪嘧磺隆顆粒劑

    2022-1-12

    4  專利概況

           丙嗪嘧磺隆專利即將到期,2003年住化武田農藥株式會社申請了相關化合物專利,包括PCT專利、歐洲專利、美國專利、中國專利等,這些化合物專利都將于2023年到期。

           PCT專利:WO03061388,申請于2003年1月15日,2023年1月15日期滿;發明名稱:Fused Heterocyclic Sulfonylurea Compound, Herbicide Containing the Same, and Method of Controlling Weed with the Same。

           歐洲專利:EP1466527,申請于2003年1月15日,2023年1月14日期滿;發明名稱:Fused Heterocyclic Sulfonylurea Compound, Herbicide Containing the Same, and Method of Controlling Weed with the Same。

           美國專利:US2005032650,申請于2003年1月15日,2023年1月15日期滿;發明名稱:Fused Heterocyclic Sulfonylurea Compound, Herbicide Containing the Same, and Method of Controlling Weed with the Same。

           中國專利:CN1617666A,申請于2003年1月15日,2023年1月14日期滿;發明名稱:稠合雜環磺酰脲化合物,含該化合物的除草劑,及用其控制雜草的方法。

    5  小結

           丙嗪嘧磺隆為新一代具有稠合雜環結構的磺酰脲類除草劑,殺草譜廣,持效期長,對抗磺酰脲雜草有效,且對人、鳥、水生生物等環境生物安全性較高。由于其目前主要用于水稻,市場體量相對較小,至2019年,丙嗪嘧磺隆年銷售額未超過0.30億美元。

           近年來,住友化學與更多日本農藥公司合作,以期將其打造成一款水稻田除草劑明星產品。2019年后,丙嗪嘧磺隆更多復配新產品上市,復配品種多為新近上市的化合物,如三井化學cyclopyrimorate、組合化學fenquinotrione、北興化學三唑酰草胺、石原產業lancotrione,以及雙環磺草酮、呋喃磺草酮等。

           丙嗪嘧磺隆專利2023年即將期滿,基于其良好的生物活性及環境相容性,丙嗪嘧磺隆將成為農藥企業關注的品種,市場或將迎來拐點。

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